两人初次交手是在98-99赛季的足总杯半决赛，双方在比赛中发生冲突，维埃拉一个巴掌就扇在了基恩脸上，基恩不甘示弱给与还击。随后在队友的制止下，终于才分开。这是一场对两个球员都产生了重大影响的比赛，基恩两黄变一红被罚下，维埃拉则是出现了传球失误，直接乌龙助攻吉格斯帮助其上演了那著名的千里走单骑，淘汰了阿森纳。这次著名正面交锋正式拉开了二人的“擂台生涯”。

99-00赛季，英超联赛曼联做客海布里，罗伊·基恩梅开二度帮助曼联3比1取胜，在比赛中，基恩和维埃拉多次发生肢体冲突，两人似乎一见面就会爆发，当然最终的胜利者是罗伊·基恩，曼联在那个赛季加冕联赛冠军，基恩还获得了“英超最佳球员”。基恩甚至嘲讽维埃拉并没有自己强硬，把对阵维埃拉的比赛称作“上战场”。

01-02赛季阿森纳在老特拉福德夺回了联赛冠军，维埃拉在对阵曼联赛后表示这是他代表阿森纳的最佳比赛。

05年2月英超联赛，曼联客场挑战阿森纳，在赛前的球员通道中，基恩就和维埃拉发生了肢体冲突，原因是基恩认为维埃拉欺负加里·内维尔，作为队长为内维尔出头，在镜头下吼出了那一句著名的“有本事冲我来，别净欺负老实人！”，在赛前握手中，基恩和维埃拉都“默契”的选择了拒绝握手，火药味可见一斑。那场比赛曼联最终是4比2取胜，在海布里终结了枪手的49场不败。

后来随着切尔西的崛起，曼联和阿森纳逐渐沦为蓝军夺冠的“背景板”，恩怨已不再那么深。后来维埃拉转会尤文，基恩离开曼联，两人就再也没有机会“擂台对决”了。再后来，画面就出现在“天空体育”的演播厅了，俗话说“一笑泯恩仇”，基恩和维埃拉两个老冤家的重逢，竟然也充满了和谐。

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